Le film retrace les huit dernières années de la vie d'Harvey Milk. Dans les années 70, il fut le premier homme politique américain ouvertement gay à être élu à des fonctions officielles, à San Francisco en Californie. Son combat pour la tolérance et l'intégration des communautés homosexuelles lui coûta la vie. Son action a changé les mentalités, et son engagement a changé l'histoire.

Après une période ado-hyper pointue (Gerry, Elephant, Last Days et Paranoid Park), Gus Van Sant revient à un style plus accessible avec Harvey Milk, un biopic sur le premier politicien ouvertement gay élu aux Etats-Unis, au poste de conseiller municipal de San Francisco, et qui fut assassiné le 27 novembre 1978, en même temps que le maire de la ville. En surface, ce nouveau film présente tous les atours du film Hollywoodien et Oscarisable, avec les performances /transformations qui l'accompagnent. Ce n'est pas un registre nouveau pour le cinéaste, qui a déjà oeuvré sur des projets plus classiques (Will Hunting et A la recherche de Forrester, pour ne citer qu'eux). Pourtant, loin du mélodrame consensuel et politiquement correct, Harvey Milk fonctionne magistralement, soutenu par des comédiens remarquables.

Le rôle-titre est incarné par Sean Penn, extraverti et recroquevillé sur lui-même, que l'on n'a jamais vu comme ça. À travers ce personnage, l'acteur a cherché une formule possible du politicien engagé (une figure à laquelle on le sait très attaché) et élargit sa palette émotionnelle de manière fulgurante. Heureusement, l'intérêt du film ne réside pas uniquement dans la prestation d'un comédien exceptionnel. Pour commencer, Harvey Milk est emblématique d'une époque (la fin des seventies) et d'une ville (San Francisco, berceau de la culture gay). Comme toujours chez Gus Van Sant, il y a de la suite dans les idées : San Francisco devient un personnage à part entière, à la manière des polars paranoïaques des années 70 où les protagonistes laissaient un peu d'eux-mêmes dans le tumulte urbain des mégalopoles (Klute, d'Alan Pakula, Cruising, de William Friedkin ou Taxi Driver, de Martin Scorsese). Ensuite, le scénario de Dustin Lance Black concentre sur deux heures une somme d'anecdotes et d'informations passionnantes, en particulier sur la difficulté d'être différent (socialement ou sexuellement) dans une époque plus corsetée qu'il n'y paraît. Ce n'était que le début du combat contre l'homophobie.

Dans un souci de véracité historique, Gus Van Sant a utilisé des images d'archive, parfois retouchées avec la complicité des acteurs, pour situer le contexte. De vraies déclarations de l'époque font froid dans le dos…

De manière plus générale, le cinéaste rend toute une culture underground accessible à un public non averti et c'est un des points forts du film. Le discours de Milk évolue dans le même sens : son combat stigmatise toutes les formes d'exclusions. Afin que Harvey Milk ne soit pas résumé à un symbole désincarné, Gus Van Sant s'intéresse autant à son parcours politique que sentimental, à la façon dont son engagement (plaider pour les minorités qui n'ont pas les moyens de s'exprimer) prend le pas sur une vie personnelle plus floue…